联吡啶(吡啶通过联合反应制得产物)

联吡啶(bipyridine)是由吡啶通过联合反应制得的一类产物,常见的包括2,2'-联吡啶、4,4'-联吡啶两种,常用作用于检定亚铁、银、镉、钼;作氧化还原指示剂;两类联吡啶都是高度级别的有毒物质,都可燃并产生有毒氮化物烟雾。

2,2'-联吡啶

基本信息

中文名称:2,2'-联吡啶

中文别名:2,2'-二吡啶基;2,2‘-联吡啶;2,2'-二吡啶;2,2-联吡啶;A,A'-联吡啶;

英文名称:2,2'-bipyridine

英文别名:2,2'-BIPYRIDINE;2,2'-Dipyridine;2,2'-BIPYRIDINE-3,3'-DIOL;2,2'-Bipyridyl;2,2'-Bipyridine;

CAS号:366-18-7

分子式:C10H8N2

分子量:156.18400

精确质量:156.06900

PSA:25.78000

LogP:2.14360

物化性质

外观与性状:白色至灰白色粉末

熔点:70-73°C(lit.)

沸点:273°C(lit.)

闪点:121°C

折射率:1.58

水溶解性:5.5g/L22ºC

储存条件:库房通风低温干燥,与食品原料分开存放

安全信息

符号:GHS06

信号词:危险

危害声明:H301+H311

警示性声明:P280;P301+P310+P330;P302+P352+P312

包装等级:III

危险类别:6.1

海关编码:29333999

危险品运输编码:UN 2811 6.1/PG 3

WGK Germany:3

危险类别码:R25

安全说明:S36/37-S45-S36/37/39-S26

RTECS号:DW1750000

危险品标志:T

灭火剂:干粉,泡沫,沙土,二氧化碳,雾状水

制备方法

由吡啶与三氯化铁反应而得。取70g无水吡啶与13g无水三氯化铁混合,在封管中于300℃加热反应约35h。冷却后,反应物固化为红黑色结晶,打开封管,用少量热水洗出固体物的红黑色溶液。用乙醚萃取除去油状不纯物。用碳酸氢钠中和后,用蒸汽加热除去过量的吡啶。然后将混合物调成强碱性,用蒸汽蒸出2,2'-联吡啶。蒸出物酸化后蒸发浓缩,再加氢氧化钠,用乙醚提取,除去乙醚得粗品。粗品用乙醇来重结晶、活性炭脱色即得纯品。另外,由α-甲基吡啶与高锰酸钾反应,经提纯处理也可制得该品。

将无水吡啶与无水三氯化铁混合,加热反应,冷却固化得红黑色结晶。用蒸汽加热除去过量的吡啶。蒸出2,2'-联吡啶。再加氢氧化钠用乙醚作溶剂,除去乙醚,得粗品。用无铁活性炭脱色,过滤,得白色叶片状结晶,即为纯品2,2'-联吡啶。

用途

用作氧化还原指示剂和分析试剂;化学镀铜添加剂,可有效控制铜沉积速度,避免氧化亚铜形成,该品为分析试剂,用于检定亚铁、银、镉、钼,作氧化还原指示剂;用于有机合成、医药中间体;用于过渡金属催化和铝引发的聚合反应;用作金属蛋白酶抑制剂及高亲和性铁螯合剂等。

4,4'-联吡啶

基本信息

中文名称:4,4'-联吡啶

中文别名:4,4-联吡啶;γ,γ-联吡啶;4,4'-二吡啶;4,4’-联吡啶;4,4'-无水联吡啶;

英文名称:4,4'-bipyridine

英文别名:4,4,4'-DIPYRIDYL;4,4'-DIPYRIDINE;4,4'-Bipyridine;g,g'-Dipyridyl;4,4'-BIPYRIDYL;

CAS号:553-26-4

分子式:C10H8N2

分子量:156.18400

精确质量:156.06900

PSA:25.78000

LogP:2.14360

物化特性

外观与性状:白色至灰白色粉末

密度:1.106g/cm3

熔点:109-112°C(lit.)

沸点:305°C(lit.)

闪点:304-305°C

折射率:1.58

水溶解性:微溶

储存条件:库房通风低温干燥,与食品原料分开存放

安全信息

包装等级:III

危险类别:6.1

海关编码:29333999

危险品运输编码:UN 2811 6.1/PG 3

WGK Germany:3

危险类别码:R20/21;R25;R36/37/38

安全说明:S26-S36/37/39-S45

RTECS号:DW1760000

危险品标志:T

灭火剂:干粉,泡沫,沙土,二氧化碳,雾状水

运输特性

库房通风低温干燥;与食品原料分开存放

用途

医药及有机合成中间体,测定铁的试剂。

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