二碳酸二叔丁酯(氨基保护剂)

二碳酸二叔丁酯(Diboc)是一种新型的氨基保护剂,有机合成中用来引入叔丁氧羰基(BOC)保护剂,特别适用于氨基酸的氨基保护。对水是稍微危害的,若无政府许可,勿将材料排入周围环境。

简介

中文名称:二碳酸二叔丁酯

中文别名:二叔丁基二碳酸酯,焦碳酸二叔丁酯

俗称:BOC

CAS号:24424-99-5

纯度:≥99%

MDL号:MFCD00008805

Beilstein号:1911173

EC号:246-240-1

理化性质

密度:0。949

熔点:22-24°C

沸点:56-57°C

闪点:37°C

稳定性

如果遵照规格使用和储存则不会分解,避免接触氧化物,水分/潮湿。

对湿气敏感,易燃,需保存在冰箱中,使用温度不可超过80°C。

储存方法

2-8℃干性的保护气体下处置。

保持贮藏器密封,放入紧密的贮藏器内,储存在阴凉,干燥的地方。

危险说明

危险代码:Xn

危险等级:10-26-36/37/38

安全等级:16-26-28-36/37-45-7/9

联合国编号:UN2929

用途说明

医药及有机合成中间体,是一种重要的应用于医药及农化产品合成的氨基保护剂。

在有机化学反应中,常作为胺、酚、硫醇、酰胺、内酰胺、氨基甲酸酯等底物的叔丁氧羰基化试剂,该反应速率很快,产率也比较高。叔丁氧羰基化反应(官能团的保护);由于酰卤试剂的稳定性较差,因此被广泛用作氨基的保护基团,该保护基团在酸性条件下(如:盐酸、三氟乙酸等)可脱去。脂肪胺、脂环胺、芳香胺以及杂环胺类均能够与(Boc)反应。

合成方法

叔丁醇钾溶于无水四氢呋喃,在-5~-20℃通入干燥的二氧化碳,生成浆状物,继续保持低温,滴加光气苯溶液,制得三碳酸二叔丁酯。将其溶于四氯化碳,加适量1,4-二氮杂二环[2,2,2]辛烷,在25℃搅拌使二氧化碳释放完全,转化为二碳酸二叔丁酯。

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