四氧嘧啶（2,4,5,6-嘧啶四酮）是嘧啶的一种含氧衍生物。在水溶液中以水合物形式存在。四氧嘧啶是最早被命名的有机化合物之一。它最早由意大利化学家Luigi V. Brugnatelli在1818年分离，但是由于Brugnatelli当年即去世，并没有能够对它做进一步研究。常用于糖尿病小鼠的造模。

制备

将尿酸用硝酸或溴小心氧化，或将巴比土酸用铬酸氧化制取。

基本内容

四氧嘧啶四氧嘧啶，为丙酮二酸的酰脲，可由尿酸的氧化合成。对胰脏的兰氏岛（islet of Langerhans）即胰岛（pancreas islet）的β细胞具有特殊的破坏作用，中止胰岛素的分泌，而引起动物实验性四氧嘧啶糖尿病（alloxan diabetes）。同样的作用可由葡糖胺的硝基衍生物——链脲佐菌素（streptozo ticin）的一次注射引起。

历史发展

1838年德国化学家维勒和李比希再次发现它将其命名为Alloxan。Alloxan这个词由Allantoin（尿囊素）和Oxalsäure（草酸）合并而来。

合成

最初的四氧嘧啶由硝酸氧化尿酸制得，也可由三氧化铬氧化巴比妥酸制得。

生物效应

1943年，三名英国医学研究人员Dunn，Sheehan和McLetchie在柳叶刀上发表论文，报道了用四氧嘧啶破坏兔胰岛细胞，进而导致动物实验性糖尿病。

中毒新闻

2013年4月，复旦2010级硕士研究生黄洋因被投毒去世。

毒药成分

根据复旦官方微博，在该生寝室饮水机残留水中检测出某有毒化合物成分。医药类网站丁香园的微博上表示，根据受害人的临床表现，投毒物似乎是四氧嘧啶。“快速在中文和英文数据库搜索了一下四氧嘧啶（alloxan）的相关材料，大部分都是四氧嘧啶制作糖尿病动物模型的文章，没有找到关于四氧嘧啶中毒的文献，复旦大学此例有可能是第一例人四氧嘧啶中毒。”此前有人表示可能是四氯化碳，但有人指出四氯化碳不溶于水，因此可能性不大。