联吡啶（bipyridine）是由吡啶通过联合反应制得的一类产物，常见的包括2,2'-联吡啶、4,4'-联吡啶两种，常用作用于检定亚铁、银、镉、钼；作氧化还原指示剂；两类联吡啶都是高度级别的有毒物质，都可燃并产生有毒氮化物烟雾。

2,2'-联吡啶

基本信息

中文名称：2,2'-联吡啶

中文别名：2,2'-二吡啶基;2,2‘-联吡啶;2,2'-二吡啶;2,2-联吡啶;A,A'-联吡啶;

英文名称：2,2'-bipyridine

英文别名：2,2'-BIPYRIDINE;2,2'-Dipyridine;2,2'-BIPYRIDINE-3,3'-DIOL;2,2'-Bipyridyl;2,2'-Bipyridine;

CAS号：366-18-7

分子式：C10H8N2

分子量：156.18400

精确质量：156.06900

PSA：25.78000

LogP：2.14360

物化性质

外观与性状：白色至灰白色粉末

熔点：70-73°C（lit.）

沸点：273°C（lit.）

闪点：121°C

折射率：1.58

水溶解性：5.5g/L22ºC

储存条件：库房通风低温干燥，与食品原料分开存放

安全信息

符号：GHS06

信号词：危险

危害声明：H301+H311

警示性声明：P280；P301+P310+P330；P302+P352+P312

包装等级：III

危险类别：6.1

海关编码：29333999

危险品运输编码：UN 2811 6.1/PG 3

WGK Germany：3

危险类别码：R25

安全说明：S36/37-S45-S36/37/39-S26

RTECS号：DW1750000

危险品标志：T

灭火剂：干粉，泡沫，沙土，二氧化碳，雾状水

制备方法

由吡啶与三氯化铁反应而得。取70g无水吡啶与13g无水三氯化铁混合，在封管中于300℃加热反应约35h。冷却后，反应物固化为红黑色结晶，打开封管，用少量热水洗出固体物的红黑色溶液。用乙醚萃取除去油状不纯物。用碳酸氢钠中和后，用蒸汽加热除去过量的吡啶。然后将混合物调成强碱性，用蒸汽蒸出2,2'-联吡啶。蒸出物酸化后蒸发浓缩，再加氢氧化钠，用乙醚提取，除去乙醚得粗品。粗品用乙醇来重结晶、活性炭脱色即得纯品。另外，由α-甲基吡啶与高锰酸钾反应，经提纯处理也可制得该品。

将无水吡啶与无水三氯化铁混合，加热反应，冷却固化得红黑色结晶。用蒸汽加热除去过量的吡啶。蒸出2,2'-联吡啶。再加氢氧化钠用乙醚作溶剂，除去乙醚，得粗品。用无铁活性炭脱色，过滤，得白色叶片状结晶，即为纯品2,2'-联吡啶。

用途

用作氧化还原指示剂和分析试剂；化学镀铜添加剂，可有效控制铜沉积速度，避免氧化亚铜形成，该品为分析试剂，用于检定亚铁、银、镉、钼，作氧化还原指示剂；用于有机合成、医药中间体；用于过渡金属催化和铝引发的聚合反应；用作金属蛋白酶抑制剂及高亲和性铁螯合剂等。

4,4'-联吡啶

基本信息

中文名称：4,4'-联吡啶

中文别名：4,4-联吡啶;γ,γ-联吡啶;4,4'-二吡啶;4,4’-联吡啶;4,4'-无水联吡啶;

英文名称：4,4'-bipyridine

英文别名：4,4,4'-DIPYRIDYL;4,4'-DIPYRIDINE;4,4'-Bipyridine;g,g'-Dipyridyl;4,4'-BIPYRIDYL;

CAS号：553-26-4

分子式：C10H8N2

分子量：156.18400

精确质量：156.06900

PSA：25.78000

LogP：2.14360

物化特性

外观与性状：白色至灰白色粉末

密度：1.106g/cm3

熔点：109-112°C（lit.）

沸点：305°C（lit.）

闪点：304-305°C

折射率：1.58

水溶解性：微溶

储存条件：库房通风低温干燥，与食品原料分开存放

安全信息

包装等级：III

危险类别：6.1

海关编码：29333999

危险品运输编码：UN 2811 6.1/PG 3

WGK Germany：3

危险类别码：R20/21；R25；R36/37/38

安全说明：S26-S36/37/39-S45

RTECS号：DW1760000

危险品标志：T

灭火剂：干粉，泡沫，沙土，二氧化碳，雾状水

运输特性

库房通风低温干燥；与食品原料分开存放

用途

医药及有机合成中间体，测定铁的试剂。