尿素(有机化合物)

踩单车 — Sat, 26 Nov 2022 21:58:35 +0000

尿素（urea），又称脲、碳酰胺，化学式是CH4N2O，是由碳、氮、氧、氢组成的有机化合物，是一种白色晶体。最简单的有机化合物之一，是哺乳动物和某些鱼类体内蛋白质代谢分解的主要含氮终产物。

尿素易溶于水，在20℃时100毫升水中可溶解105克，水溶液呈中性反应。尿素产品有两种。结晶尿素呈白色针状或棱柱状晶形，吸湿性强，吸湿后结块，吸湿速度比颗粒尿素快12倍。

发现历程

1773年，伊莱尔·罗埃尔（HilaireRouelle）发现尿素。1828年，德国化学家弗里德里希·维勒首次使用无机物质氰酸铵（NH4CNO，一种无机化合物，可由氯化铵和氰酸银反应制得）与硫酸铵人工合成了尿素。本来他打算合成氰酸铵，却得到了尿素。尿素的合成揭开了人工合成有机物的序幕。由此，证明了活力论的错误，实际上开辟了有机化学（活力论认为无机物与有机物有根本性差异，所以，无机物无法变成有机物，有机化合物只能由生物的细胞在一种特殊的力量——生命力的作用下产生，人工合成是不可能的。

哺乳动物、两栖动物和一些鱼的尿中含有尿素；鸟和爬行动物排放的是尿酸，因为其氮代谢过程使用的水量比较少）。

化合物简介

物理性质

尿素易溶于水，在20℃时100毫升水中可溶解105克，水溶液呈中性反应。尿素产品有两种。结晶尿素呈白色针状或棱柱状晶形，吸湿性强，吸湿后结块，吸湿速度比颗粒尿素快12倍。粒状尿素为粒径1～2毫米的半透明粒子，外观光洁，吸湿性有明显改善。20℃时临界吸湿点为相对湿度80%，但30℃时，临界吸湿点降至72.5%，故尿素要避免在盛夏潮湿气候下敞开存放。在尿素生产中加入石蜡等疏水物质，其吸湿性大大下降。

化学性质

尿素可与酸作用生成盐。有水解作用。在高温下可进行缩合反应，生成缩二脲、缩三脲和三聚氰酸。加热至160℃分解，产生氨气同时变为异氰酸。因为在人尿中含有这种物质，所以取名尿素。尿素含氮(N)46%，是固体氮肥中含氮量最高的。

尿素在酸、碱、酶作用下（酸、碱需加热）能水解生成氨和二氧化碳。

对热不稳定，加热至150~160℃将脱氨成缩二脲。硫酸铜和缩二脲反应呈紫色，可用来鉴定尿素。若迅速加热将脱氨而三聚成六元环化合物三聚氰酸。【机理：先脱氨生成异氰酸（HN=C=O），再三聚。】

与乙酰氯或乙酸酐作用可生成乙酰脲与二乙酰脲。

在乙醇钠作用下与丙二酸二乙酯反应生成丙二酰脲（又称巴比妥酸，因其有一定酸性）。

在氨水等碱性催化剂作用下能与甲醛反应，缩聚成脲醛树脂。

与水合肼作用生成氨基脲。

制备方法

方法一

用二氧化碳和氨在高温、高压下合成氨基甲酸铵，经分解、吸收转化后，结晶，分离、干燥而成。

方法二

其制备方法是将经过净化的氨与二氧化碳按摩尔比2.8～4.5混合进入合成塔，塔内压力为13.8～24.6MPa，温度为180～200℃，反应物料停留时间为25～40min，得到含过剩氨和氨基甲酸铵的尿素溶液，经减压降温，将分离出氨和氨基甲酸铵后的脲液蒸发到99.5%以上，然后在造粒塔造粒得到尿素成品。

方法三

尿素中哺乳动物体内蛋白质代谢的最终产物。1922年，在德国实现了用氨和二氧化碳合成尿素的工业化生产。氨与二氧化碳反应生成氨基甲酸胺，再脱水生成尿素。

工业制法

生产方法：工业上用液氨和二氧化碳为原料，在高温高压条件下直接合成尿素，化学反应如下：

2NH3+CO2→NH2COONH4→CO(NH2)2+H2O。

应用领域

医学领域

皮肤科以含有尿素的某些药剂来提高皮肤的湿度。非手术摘除的指甲使用的封闭敷料中，含有40%的尿素。

测试幽门螺杆菌存在的碳-14-呼气试验，使用了含有碳14或碳13标记的尿素。因为幽门螺杆菌的尿素酶使用尿素来制造氨，以提高其周边胃里的pH值。同样原理也可测试生活在动物胃中的类似细菌。

农业领域

尿素是一种高浓度氮肥，属中性速效肥料，也可用于生产多种复合肥料。在土壤中不残留任何有害物质，长期施用没有不良影响。畜牧业可用作反刍动物的饲料。但在造粒中温度过高会产生少量缩二脲，又称双缩脲，对作物有抑制作用。我国规定肥料用尿素缩二脲含量应小于0.5%。缩二脲含量超过1%时，不能做种肥，苗肥和叶面肥，其他施用期的尿素含量也不宜过多或过于集中。

尿素是有机态氮肥，经过土壤中的脲酶作用，水解成碳酸铵或碳酸氢铵后，才能被作物吸收利用。因此，尿素要在作物的需肥期前4～8天施用。

尿素适用于作基肥和追肥，有时也用作种肥。尿素在转化前是分子态的，不能被土壤吸附，应防止随水流失；转化后形成的氨也易挥发，所以尿素也要深施覆土。（土壤转化施入土壤中一小部分以分子态溶于土壤溶液中，通过氢键作用被土壤吸附，其他大部分在脲酶的作用下水解成碳酸铵，进而生成碳酸和氢氧化铵。然后铵根离子能被植物吸收和土壤胶体吸附，碳酸氢根离子也能被植物吸收，因此尿素施入土壤后不残留任何有害成分。

另外尿素中含有的缩二脲也能在脲酶的作用下分解成氨和碳酸，尿素在土壤中转化受土壤PH值、温度和水分的影响，在土壤呈中性反应，水分适当时土壤温度越高，转化越快；当土壤温度10℃时尿素完全转化成铵态氮需7-10天，当20℃需4-5天，当30℃需2-3天即可。尿素水解后生成铵态氮，表施会引起氨的挥发，尤其是碱性或碱性土壤上更为严重，因此在施用尿素时应深施覆土，水田要深施到还原层。）

尿素适用于一切作物和所有土壤，可用作基肥和追肥，旱水田均能施用。由于尿素在土壤中转化可积累大量的铵离子，会导致pH升高2-3个单位，再加上尿素本身含有一定数量的缩二脲，其浓度在500ppm时，便会对作物幼根和幼芽起抑制作用，因此尿素不宜用作种肥。

尿素（氮肥）能促进细胞的分裂和生长，使枝叶长得繁茂。

根据《国家发展改革委关于缓释肥料等执行农用化肥铁路优惠运价政策的通知》（发改价格〔2021〕1285号），尿素被列入《实行铁路优惠运价的农用化肥品种目录》，实施铁路货运优惠。

调节花量

为了克服苹果地大小年，遇小年时，于花后5-6周（苹果花芽分化的临界期，新梢生长缓慢或停止，叶片含氮量呈下降趋势）叶面喷施0.5%尿素水溶液，连喷2次，可以提高叶片含氮量，加快新梢生长抑制花芽分化，使大年的花量适宜。

疏花疏果

桃树的花器对尿素较为敏感但嘎面反应较迟钝，因此，国外用尿素对桃和油桃进行了疏花疏果试验，结果表明，桃和油桃的疏花疏果，需要较大浓度（7.4%）才能显示出良好效果，最适合浓度为8%-12%，喷后1-2周内，即能达到疏花疏果的目的。但是，在不同的土地条件下，不同时期及不同品种的反应尚需进一步试验。

水稻制种

在杂交稻制种技术中，为了提高父母本的异交率，以增加杂交稻制种量或不育系繁种量，一般都采用赤毒素喷施母本以减轻母本包颈程度或使之完全抽出；或喷施父母本，调节二者的生长，使其花期同步。由于赤霉素价格较贵，用其制种成本高。人们用尿素代替赤霉素进行实验，在孕穗盛期、始穗期（20%抽穗）使用1.5%-2%尿素，其繁种效果与赤霉素类似，且不会增加株高。

防治虫害

用尿素、洗衣粉、清水4:1:400份，搅拌混匀后，可防止果树、蔬菜、棉花上的蚜虫、红蜘蛛、菜青虫等害虫，杀虫效果达90%以上。

尿素铁肥

尿素以络合物的形式，与Fe2+形成螯合铁。这种有机铁肥造价低，防治缺铁失绿效果很好。此外叶面喷0.3%硫酸亚铁时加入0.3%尿素，防治失绿效果比单喷0.3%硫酸亚铁好。

因为尿素具有优异的溶解染料性能，又有温和的还原性/抗氧化性及极为优异的吸湿性，所以在纺织工业上是优良的染料溶剂/吸湿剂/粘胶纤维膨化剂，树脂整理剂，有广泛的用途。

尿素在纺织工业上与其它吸湿剂的吸湿性比较：与自身的重量比。

饲料添加剂：

人类粮食资源与蛋白质的短缺，也造成饲料工业一大难题。业者积极寻找蛋白质的新来源，并扩及蛋白质以外的氮来源，例如含氮量高的尿素。

1897年，Waesk等人提出反刍动物能转化非蛋白质氮为菌体蛋白质的想法。1949年，C.J.Watson等人喂食绵羊含有N15标记的尿素胶囊，4天后在绵羊血液、肝脏、肾脏中检验出含有N15的蛋白质。这证实了反刍动物可以利用非蛋白质氮。同年J.K.Looli等人以尿素当作惟一氮源喂食绵羊，发现绵羊能够正氮平衡，表明绵羊瘤胃里的微生物能利用尿素合成其生长所需的10种必需氨基酸。自此，尿素及尿素化合物成为反刍动物的饲料添加剂了。

工业领域

它可以大量作为三聚氰胺、脲醛树脂、水合肼、四环素、苯巴比妥、咖啡因、还原棕BR、酞青蓝B、酞青蓝Bx、味精等多种产品的生产原料。

对于钢铁、不锈钢化学抛光有增光作用，在金属酸洗中用作缓蚀剂，也用于钯活化液的配制。

工业上还用作制造脲醛树酯、聚氨酯、三聚氰胺-甲醛树脂的原料,尿素加热至200℃时生成固态的三聚氯酸(即氰尿酸)。三聚氰酸的衍生物三氯异氰尿酸、二氯异氰酸钠、异氰尿酸三(2-羟乙酯)、异氰尿酸三(烯丙基)酯、三(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)异氰酸酯、异三聚氰酸三缩水甘油醚、氰尿酸三聚氰胺络合物等有许多重要应用。前两者是新型高档消毒、漂白剂，三氯异氰尿酸全世界总所产能力超过8万t。

用于燃烧废气脱硝的选择性还原剂，以及车用尿素，其组成成分为32.5%的高纯尿素和67.5%的去离子水。

选择性催化还原(SCR)排气后处理是通过尿素在燃烧排气中热解反应产生的氨，来与汽车尾气中的氮氧化物（NOx）进行选择性催化还原反应的一种技术，是降低燃烧锅炉和柴油发动机等燃烧废气中的有害物质NOx的关键而主流的技术。SCR系统是满足现代汽车严格排放法规例如欧Ⅳ/欧V/欧VI（国IV/国V/国VI）法规的必备系统。车用尿素在欧洲叫AdBlue（添蓝液），在美国叫DEF（柴油机排气处理液）。

特殊塑料的原料，尤其尿素甲醛树脂；

某些胶类的原料；

肥料和饲料的成分；

取代防冻的盐撒在街道，优点是不使金属腐蚀；

加强香烟的气味；

赋予工业生产的椒盐卷饼棕色；

某些洗发剂、清洁剂的成分；

急救用制冷包的成分，因为尿素与水的反应会吸热；

车用尿素处理柴油机、发动机、热力发电厂的废气，尤其可降低其氧化氮；

催雨剂的成分〈配合盐〉；

过去用来分离石蜡，因为尿素能形成包合物；

耐火材料；

环保引擎燃料的成分；

美白牙齿产品的成分；

为化学肥料；

染色和印刷时的重要辅助剂。

在化妆品中的应用

尿素是一种很好用的保湿成分，它就存在于肌肤的角质层当中，属于肌肤天然保湿因子NMF的主要成分。对肌肤来说，尿素具有保湿以及柔软角质的功效，所以也能够防止角质层阻塞毛细孔，藉此改善粉刺的问题。用于面膜、护肤水、膏霜、护手霜等产品中保湿成份的添加。添加比例为3-5%。

实验室应用

尿素能非常有效地使蛋白质变性，尤其能非常有效地破坏非共价键结合的蛋白质。这特点可以提高某些蛋白质的可溶性，其浓度可达10摩尔/体积。尿素也可用来制造硝酸尿素。

贮存

1、尿素如果贮存不当，容易吸湿结块，影响尿素的原有质量，给农民带来一定的经济损失，这就要求广大农户要正确贮存尿素。在使用前一定要保持尿素包装袋完好无损，运输过程中要轻拿轻放，防雨淋，贮存在干燥、通风良好、温度在20℃以下的地方。

2、如果是大量贮存，下面要用木方垫起20公分左右，上部与房顶要留有50公分以上的空隙，以利于通风散湿，垛与垛之间要留出过道。以利于检查和通风。已经开袋的尿素如没用完，一定要及时封好袋口，以利下年使用。

3、避免与皮肤和眼睛接触。

药物说明

分类

循环系统药物＞抗高血压药物＞利尿降压药

剂型

1.软膏剂：10%，20%；

2.复方制剂：曲安西龙尿尿素霜；

3.注射剂：30mg（100ml），60g（250ml）。

药理作用

尿素作用基本同山梨醇，为渗透性利尿药。由于部分尿素可透过血-脑脊液屏障进入脑组织内，故当血中尿素被肾脏消除，浓度迅速下降时，已进入脑组织内的尿素不能及时移出，水分可重新进入脑组织内，引起颅内压升高，甚至使脑水肿加剧，即“反跳”现象，故应与其他脱水药物交替使用。尿素除具快速和强大的脱水作用外，尚能使蛋白质溶解、变性，高浓度尿素可使氨基酸侧链及蛋白质的多肽主链的结构改变，使蛋白质溶解，增加角质层的含水量，增进角质层的水合作用，使皮肤柔软，并有抗菌（包括真菌）、止痒、促进肉芽生长作用。

生物代谢

尿素循环又称“鸟氨酸循环”，1932年H.Crebs和K.Henseleit提出。

尿素在肝脏产生后融入血液（人体内的浓度在每升2.5至7.5毫摩尔之间），最后通过肾脏由尿排出。少量尿素由汗排出。

生物以二氧化碳、水、天冬氨酸和氨等化学物质合成尿素。促使尿素合成的代谢途径是一种合成代谢，叫做尿素循环。此过程耗费能量，却很必要。因为氨有毒，且是常见的新陈代谢产物，必须被消除。肝脏在合成尿素时，需要N-乙酰谷氨酸作为调节。

含氮废物具有毒性，产生于蛋白质和氨基酸的分解代谢（即脱氨基作用，是氨基酸在脱去氨基的过程，该过程生成的含氮化合物在肝脏中转化为尿素，不含氮部分转化为糖类或脂肪等）过程。大多数生物必须再处理之。海生生物通常直接以氨的形式排入海水。陆地生物则转化氨为尿素或尿酸再排出。鸟和爬行动物通常排泄尿酸，其它动物（如哺乳动物）则是尿素。例外如，水生的蝌蚪排泄氨，但在其蜕变过程转为排泄尿素；大麦町狗主要排泄尿酸，不是尿素，因为其尿素循环中的一个转换酶的基因坏了。

哺乳动物以肝脏中的一个循环反应产生尿素。这循环最早在1932年被提出，其反应起点是氨的分解。1940年代澄清瓜氨酸和精氨基琥珀酸的作用后，它已完全被理解。在这循环中，来自氨和L-天冬氨酸的氨基被转换为尿素，起中介作用的是L-鸟氨酸、瓜氨酸、L-精氨酸-琥珀酸和L-精氨酸。

尿素循环是哺乳动物和两栖动物排泄含氮代谢废物的主要途径。但别种生物亦然，如鸟类、无脊椎动物、昆虫、植物、酵母、真菌和微生物。

尿素对生物基本是废物，但仍有正面价值。比如，肾小管里的尿素被引入肾皮质以提高其渗透浓度，促使水份从肾小管渗透回身体再利用。

药代动力学

静脉滴注后由肾小球滤过，约50%从肾小管再吸收，其余50%由肾小管排出，如给予较大剂量，可增加血浆渗透压，产生脱水及利尿作用。其作用迅速而强大，给药后15～30min起效，1～2h作用达高峰，维持3～6h。

适应症

临床用于脑水肿、颅内高压综合征（颅内压增高）、青光眼，也用于烧伤后、术后、创伤后的少尿，并有促进前列腺术后的排尿作用。外用可治疗某些皮肤病，例如制成软膏或乳膏，可使皮肤软化，防止手足皲裂，也可用于止痒。15%～20%软膏适用于鱼鳞癣、手足皲裂等。高浓度软膏、硬膏可用于治疗甲癣。黏膜部位不宜使用。

禁忌症

由于尿素可增加血中非蛋白氮，故严重肝、肾功能不全者，严重休克及明显脱水者，有活动性颅内出血及血尿素氮水平高的患者禁用。

注意事项

1.尿素水溶液性质不稳定，注射剂须在临用前以10%葡萄糖液溶解，并须在24h以内用完，以防分解而释出氨，产生毒性。超过24h不能再用。

2.尿素单用有溶血作用，必须加入5%或10%葡萄糖注射剂或10%转化糖溶液稀释，不得用灭菌注射用水稀释。

3.滴注尿素时不能溢至皮下组织。外溢时应以0.25%普鲁卡因注射剂局部封闭，并加热敷或50%硫酸镁湿敷治疗。

4.尿素缺点很多，临床现已很少应用。

不良反应

1.尿素贮存太久或药液温度太低，注入后可引起面色潮红、精神兴奋、烦躁不安等症状。

2.尿素刺激性大，注射局部可出现静脉痉挛性疼痛、静脉炎或静脉血栓；外漏皮下，可引起局部红肿、起泡，甚至组织坏死。偶有轻度局部刺激。

用法用量

成人一次0.5～1g/kg，于20～30min内滴注完毕。12h后可重复给药，每天1～2次，一般可连用1～3天。外用：每天1～2次，用量根据病损面积遵医嘱调整。

药物相互作用

氢氯噻嗪

中毒

尿素为利尿脱水药，其作用与甘露醇相似。主要用于治疗脑水肿、青光眼等。本药静注或快速静滴常用量每次0.5～1g/kg，于20～30min内滴注完毕。

临床表现

不良反应少，如药物贮存太久或药液温度过低，注入后可引起颜面潮红、精神兴奋、烦躁不安、头痛及消化道反应等。药液漏出血管外，可引起局部红肿、水疱。

治疗

尿素中毒的治疗要点为：

1.药液外漏局部可用0.25%普鲁卡因封闭，热敷，或用如意金黄散，50%硫酸镁外敷治疗。

2.对症治疗。

尿素