有机化学又称为碳化合物的化学，是研究有机化合物的组成、结构、性质、制备方法与应用的科学，是化学中极重要的一个分支。含碳化合物被称为有机化合物是因为以往的化学家们认为这样的物质一定要由生物（有机体）才能制造；然而在1828年的时候，德国化学家弗里德里希·维勒，在实验室中首次成功合成尿素（一种生物分子），自此以后有机化学便脱离传统所定义的范围，扩大为烃及其衍生物的化学。

学科简介

有机化学作为人类实践活动可以追述到史前。酿酒、发酵之类的工艺涉及了最初的有机化学变化（也可以是生物化学变化）。

有机化学作为学科是在19世纪确立的。最初有机化学的定义是“生命力论”影响下的有机体的化学，相当于生物化学。有机化学这个词就是贝采利乌斯(Berzelius)发明的。维勒同学用氰酸铵热重排生成尿素，高兴得给贝采利乌斯写信说“我可以不借助动物的肾脏来制备尿素了！”，此举让有机和无机之间的界线消失，人们开始考虑给“生物化学”另外取个名字。

19世纪初期欧洲人积累了大量的有机化合物的转换知识。一些学术开始形成。把有机化学确立为科学的学说当属结构学说。这个结构学说有各种流派和表现形式。最初比较有大的影响的有拜耳（?）的水型、醇型、氨型结构学说，这个学说是基于无机化学盐理论提出来的。其影响到现在仍然存在，比如说酯在当时被认为是一种含氧酸盐，所以至今英文酯的后缀跟含氧酸盐的后缀一样，都为-ate。而导向现代化学结构学说的当属俄罗斯化学家布特列洛夫的结构学说以及随后范霍夫、勒贝尔的碳四面体学说。

19世纪有机化学形成和完善了结构学说，到了20世纪，导致了构象分析理论的建立，从此有机化学的发展进入一个全面增长的阶段。结构学说催生出了很多理论，比如电子理论、机理学说。这些理论极大地指导了有机合成的研究，而有机合成实践又不断地提出新问题来挑战和充实结构理论。这种相互促进产生了今天有机化学的全新面貌。

发展简史

早期萌芽时期

“有机化学”这一名词于1806年首次由贝采里乌斯提出。当时是作为“无机化学”的对立物而命名的。由于科学条件限制，有机化学研究的对象只能是从天然动植物有机体中提取的有机物。因而许多化学家都认为，在生物体内由于存在所谓“生命力”，才能产生有机化合物，而在实验室里是不能由无机化合物合成的。

1824年，德国化学家维勒从氰经水解制得草酸；1828年他无意中用加热的方法又使氰酸铵转化为尿素。氰和氰酸铵都是无机化合物，而草酸和尿素都是有机化合物。维勒的实验结果给予“生命力”学说第一次冲击。此后，乙酸等有机化合物相继由碳、氢等元素合成，“生命力”学说才逐渐被人们抛弃。由于合成方法的改进和发展，越来越多的有机化合物不断地在实验室中合成出来，其中，绝大部分是在与生物体内迥然不同的条件下合成出来的。“生命力”学说渐渐被抛弃了，“有机化学”这一名词却沿用至今。

从19世纪初到1858年提出价键概念之前是有机化学的萌芽时期。在这个时期，已经分离出许多有机化合物，制备了一些衍生物，并对它们作了定性描述，认识了一些有机化合物的性质。法国化学家拉瓦锡发现，有机化合物燃烧后，产生二氧化碳和水。他的研究工作为有机化合物元素定量分析奠定了基础。1830年，德国化学家李比希发展了碳、氢分析法，1833年法国化学家杜马建立了氮的分析法。这些有机定量分析法的建立使化学家能够求得一个化合物的实验式。

当时在解决有机化合物分子中各原子是如何排列和结合的问题上，遇到了很大的困难。最初，有机化学用二元说来解决有机化合物的结构问题。二元说认为一个化合物的分子可分为带正电荷的部分和带负电荷的部分，二者靠静电力结合在一起。早期的化学家根据某些化学反应认为，有机化合物分子由在反应中保持不变的基团和在反应中起变化的基团按异性电荷的静电力结合。但这个学说本身有很大的矛盾。

类型说由法国化学家热拉尔和洛朗建立。此说否认有机化合物是由带正电荷和带负电荷的基团组成，而认为有机化合物是由一些可以发生取代的母体化合物衍生的，因而可以按这些母体化合物来分类。类型说把众多有机化合物按不同类型分类，根据它们的类型不仅可以解释化合物的一些性质，而且能够预言一些新化合物。但类型说未能回答有机化合物的结构问题。这个问题成为困扰人们多年的谜团。

经典有机化学时期

从1858年价键学说的建立，到1916年价键的电子理论的引入，才解开了这个不解的谜团，这一时期是经典有机化学时期。

1858年，德国化学家凯库勒和英国化学家库珀等提出价键的概念，并第一次用短划“—”表示“键”。他们认为有机化合物分子是由其组成的原子通过键结合而成的。由于在所有已知的化合物中，一个氢原子只能与一个别的元素的原子结合，氢就选作价的单位。一种元素的价数就是能够与这种元素的一个原子结合的氢原子的个数。凯库勒还提出，在一个分子中碳原子之间可以互相结合这一重要的概念。

1848年巴斯德分离到两种酒石酸结晶，一种半面晶向左，一种半面晶向右。前者能使平面偏振光向左旋转，后者则使之向右旋转，角度相同。在对乳酸的研究中也遇到类似现象。为此，1874年法国化学家勒贝尔和荷兰化学家范托夫分别提出一个新的概念：同分异构体，圆满地解释了这种异构现象。 

他们认为：分子是个三维实体，碳的四个价键在空间是对称的，分别指向一个正四面体的四个顶点，碳原子则位于正四面体的中心。当碳原子与四个不同的原子或基团连接时，就产生一对异构体，它们互为实物和镜像，或左手和右手的手性关系，这一对化合物互为旋光异构体或对映异构体。这种现象称为对映异构现象。这两个互成实物与镜像，对映但不能完全重合的分子称为手性分子。勒贝尔和范托夫的学说，是有机化学中立体化学的基础。

1900年第一个自由基，三苯甲基自由基被发现，这是个长寿命的自由基。而不稳定自由基的存在也于1929年得到了证实。

在这个时期，有机化合物在结构测定以及反应和分类方面都取得很大进展。但价键只是化学家从实践经验得出的一种概念，价键的本质尚未解决。

现代有机化学时期

在物理学家发现电子，并阐明原子结构的基础上，美国物理化学家路易斯等人于1916年提出价键的电子理论。

他们认为：各原子外层电子的相互作用是使各原子结合在一起的原因。相互作用的外层电子如从—个原子转移到另一个原子，则形成离子键；两个原子如果共用外层电子，则形成共价键。通过电子的转移或共用，使相互作用的原子的外层电子都获得惰性气体的电子构型。这样，价键的图象表示法中用来表示价键的短划“—”，实际上是两个原子的一对共用电子对。

1927年以后，海特勒和伦敦等用量子力学，处理分子结构问题，建立了价键理论，为化学键提出了一个数学模型。后来马利肯用分子轨道理论来处理分子结构，其结果与价键的电子理论所得的大体一致，由于计算简便，解决了许多当时不能回答的问题。

研究内容

研究对象

有机化合物和无机化合物之间没有绝对的分界。有机化学之所以成为化学中的一个独立学科，是因为有机化合物确有其内在的联系和特性。

位于周期表当中的碳元素，一般是通过与别的元素的原子共用外层电子而达到稳定的电子构型的（即形成共价键）。这种共价键的结合方式决定了有机化合物的特性。大多数有机化合物由碳、氢、氮、氧几种元素构成，少数还含有卤素和硫、磷、氮等元素。因而大多数有机化合物具有熔点较低、可以燃烧、易溶于有机溶剂等性质，这与无机化合物的性质有很大不同。

在含多个碳原子的有机化合物分子中，碳原子互相结合形成分子的骨架，别的元素的原子就连接在该骨架上。在元素周期表中，没有一种别的元素能像碳那样以多种方式彼此牢固地结合。由碳原子形成的分子骨架有多种形式，有直链、支链、环状等。

在有机化学发展的初期，有机化学工业的主要原料是动、植物体，有机化学主要研究从动、植物体中分离有机化合物。

19世纪中到20世纪初，有机化学工业逐渐变为以煤焦油为主要原料。合成染料的发现，使染料、制药工业蓬勃发展，推动了对芳香族化合物和杂环化合物的研究。30年代以后，以乙烯为原料的有机合成兴起。40年代前后，有机化学工业的原料又逐渐转变为以石油和天然气为主，发展了合成橡胶、合成塑料和合成纤维工业。由于石油资源将日趋枯竭，以煤为原料的有机化学工业必将重新发展。当然，天然的动、植物和微生物体仍是重要的研究对象。

用最精炼的一句话概括有机化学的研究对象，就是“如何形成碳碳键”。有机化学是碳的化学，有机化学的内容说白了就是研究怎么搭建碳原子的大厦（或者小厦）。因为对人们有用处的有机分子一般是大而复杂的，而人们能随意支配和轻易获得的原料往往是小而简单的。

研究成果

天然有机化学主要研究天然有机化合物的组成、合成、结构和性能。20世纪初至30年代，先后确定了单糖、氨基酸、核苷酸、牛胆酸、胆固醇和某些萜类的结构，肽和蛋白质的组成；30～40年代，确定了一些维生素、甾族激素、多聚糖的结构，完成了一些甾族激素和维生素的结构和合成的研究；40～50年代前后，发现青霉素等一些抗生素，完成了结构测定和合成；50年代完成了某些甾族化合物和吗啡等生物碱的全合成，催产素等生物活性小肽的合成，确定了胰岛素的化学结构，发现了蛋白质的螺旋结构，DNA的双螺旋结构；60年代完成了胰岛素的全合成和低聚核苷酸的合成；70年代至80年代初，进行了前列腺素、维生素B12、昆虫信息素激素的全合成，确定了核酸和美登木素的结构并完成了它们的全合成等等。

有机合成方面主要研究从较简单的化合物或元素经化学反应合成有机化合物。19世纪30年代合成了尿素；40年代合成了乙酸。随后陆续合成了葡萄糖酸、柠檬酸、琥珀酸、苹果酸等一系列有机酸；19世纪后半叶合成了多种染料；20世纪40年代合成了DDT和有机磷杀虫剂、有机硫杀菌剂、除草剂等农药；20世纪初，合成了606药剂，30～40年代，合成了一千多种磺胺类化合物，其中有些可用作药物。

研究方法

有机化学研究手段的发展经历了从手工操作到自动化、计算机化，从常量到超微量的过程。20世纪40年代前，用传统的蒸馏、结晶、升华等方法来纯化产品，用化学降解和衍生物制备的方法测定结构。后来，各种色谱法、电泳技术的应用，特别是高压液相色谱的应用改变了分离技术的面貌。各种光谱、能谱技术的使用，使有机化学家能够研究分子内部的运动，使结构测定手段发生了革命性的变化。

电子计算机的引入，使有机化合物的分离、分析方法向自动化、超微量化方向又前进了一大步。带傅里叶变换技术的核磁共振谱和红外光谱又为反应动力学、反应机理的研究提供了新的手段。这些仪器和X射线结构分析、电子衍射光谱分析，已能测定微克级样品的化学结构。用电子计算机设计合成路线的研究也已取得某些进展。

未来有机化学的发展首先是研究能源和资源的开发利用问题。迄今我们使用的大部分能源和资源，如煤、天然气、石油、动植物和微生物，都是太阳能的化学贮存形式。今后一些学科的重要课题是更直接、更有效地利用太阳能。

对光合作用做更深入的研究和有效的利用，是植物生理学、生物化学和有机化学的共同课题。有机化学可以用光化学反应生成高能有机化合物，加以贮存；必要时则利用其逆反应，释放出能量。另一个开发资源的目标是在有机金属化合物的作用下固定二氧化碳，以产生无穷尽的有。机化合物。这几方面的研究均已取得一些初步结果。

其次是研究和开发新型有机催化剂，使它们能够模拟酶的高速高效和温和的反应方式。这方面的研究已经开始，今后会有更大的发展。

20世纪60年代末，开始了有机合成的计算机辅助设计研究。今后有机合成路线的设计、有机化合物结构的测定等必将更趋系统化、逻辑化。

化学反应

入门版分类：

亲核取代反应

亲核加成反应

亲电取代反应

亲电加成反应

更本质的来看，这么多反应其实只有两类：亲核和亲电取代，因为加成反应可以视为一种特殊的取代。

高级版分类：

有机反应按机理分类可以分为四大类：

离子反应，囊括上面入门版分类的所有门类。

自由基反应，特点是不涉及离子，反应可控制的程度总体偏低，尚未完全开发。

协同反应，特点是不涉及中间体。

金属有机反应，有机金属反应本质上是上述三大反应的综合，但在一些地方有其特殊性，故单列一类。

课程体系

有机化学主要是介绍化学物质的科学（高中化学学习当中也会涉及部分有机化学的课程)。目前有机化学物质的分类主要是按照其决定性作用，能代表化学物质的基团也就是官能团的不同来进行分类的 。可分为：烷烃，烯烃，炔烃，芳香烃（以上为烃类）；卤代烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物，胺类，硝基化合物，腈类，含硫有机化合物（如硫醇，硫醚，硫酚，磺酸，砜与亚砜等），含磷有机化合物等元素有机化合物，杂环化合物等（以上为烃衍生物）。

具体主要是介绍这些化学物质的系统命名，化学反应，反应机理，制备方法。其中化学反应基本上为基团的取代，能否进行一个反应，取决于热力学和动力学两个方面的因素。而制备方法主要是通过无机物，石油提取物，以及容易制备或成本低的物质制得难以得到的物质。反应机理也为基团之间的进攻和离去倾向之间的竞争。

分支学科

天然有机化学

有机合成

元素有机化学

物理有机化学

有机分析

立体化学

研究意义

有机化学是研究有机化合物的来源、制备、结构、性质、应用以及相关理论的科学，又称碳化合物的化学，但习惯上不包括一些简单的碳化合物，如一氧化碳、二氧化碳、碳酸盐、碳化物和氰化物等等。200年前有机化学发轫于对生命(有机)体化学组成的探索，并因而得名，20世纪三四十年代后，有机化学进入了迅猛的发展时期，形成了物理有机化学、有机分离和分析化学以及有机合成化学3个主要研究方向的科学体系。

物理有机化学是定量地研究有机化合物结构、反应性和反应机理的学科，是有机化学的理论基础；有机分离分析是对有机化合物的分离、分析和结构测定，是认识有机世界的科学；而有机合成则是由较简单的化合物或元素经有机反应获取新的有机化合物，是改造世界的实践。

认识有机世界的科学。生物体的主要是由核酸、蛋白质和多糖这3类生物大分子组成的，今天对生命科学的基本认识起始于有机化学家在20世纪初至30年代对组成这些大分子的核苷酸、氨基酸和单糖的研究，之后再进而发展为生物化学、分子生物学等新的研究领域。

除了大分子以外，有机化学家还发现了生物体内从维生素、激素、神经递质一直到各种各样的类脂化合物，这些众多的小分子参与生命的过程。但是对这些有机分子的作用和变化目前还远未了解清楚，尤其对更为复杂的人类本身的生命过程则更是知之甚少。上世纪末，国际上兴起的主要以研究小分子与生物大分子相互作用的化学生物学也正为有机化学开拓大有作为的新领域。

创造美好世界的科学。有机化学不仅从自然界获取有机化合物，而且还可以合成出自然界不存在的有机化合物。据美国化学文摘社至2009年6月5日的记录，目前已有4737万多种有机和无机化合物，其中绝大多数(至少多于4000万)为有机化合物，而且多为人工合成的有机化合物。早在19世纪末20世纪初，有机化学家就利用煤焦油合成了染料，把世界装点得五彩缤纷；今天仍在广泛使用的阿司匹林也是那时合成出来的。

此后的100年，有机化学提供了一代又一代的新型染料和数以千计的新药。近半个世纪来，合成出来的磺胺药，抗生素青霉素、链霉素，甾体和非甾体抗炎药等解除了无数患者的病痛。近三四十年来出现的青蒿素类抗疟药物、紫杉醇抗癌药以及今天尤其关注的流感治疗药物达菲，无不凝结着有机化学的贡献。

由于引起疾病的病源体(原虫、细菌、病毒等)会经常产生基因变异，以抵抗外来药物的作用，所以新药的研制成了永不间断的需求，而提供候选化合物的有机合成化学家也总是大有用武之地。除药物外，为了农作物丰收的农用化学品(杀虫剂、杀菌剂、除草剂等)也同样主要来自于有机化学。

上世纪中叶代以后，石油逐步成为有机化工原料的主要来源，塑料、橡胶和合成纤维有了飞速的发展，以至于这些有机高分子的产品到了衣食住行日常生话中俯拾皆是的地步。此外，表面活性剂也是大宗的有机化学产品，不仅广泛用于日常的洗涤，也用于多种工业生产过程。有机化合物作为光电子器件的材料也是有机化学所关注的领域，实际上有机化合物的液晶已经广泛地用于手机到电视机的显示器。

当今社会经济的高速发展也对生态环境带来了巨大的压力，尤其是有害物质的使用和残留以及污染物的排放对环境更造成了直接的破坏，其中有机物则占了很大部分，因此保护环境，促进可持续发展也是现代有机化学的主要课题，不仅仅是有机污染物的检测和消除，更重要的是从源头上减少和杜绝有机有害物的使用和排放，这正是绿色有机化学的使命。

持续发展中的基础科学。上世纪90年代，有机化学基础研究最专注的两个领域是超分子化学和不对称合成。超分子化学也称主客体化学、分子识别，实质是研究分子间非共价键的弱相互作用力，这是认识生命过程、药物作用机制、有机反应机理的关键课题；二是不对称合成，研究手性纯分子，尤其是手性药物药效。当然，在有机合成的研究中，从方法学到复杂分子合成的策略一直是有机化学家不乏兴趣的工作。这一趋势的持续也正显示有机化学在日新月异的发展。

有200年发展史的有机化学现在依然生机蓬勃，不断迎接新的挑战。

学科知识

1.羟基官能团可能发生反应类型：取代、消去、酯化、氧化、缩聚、中和反应

正确,取代(醇、酚、羧酸);消去(醇);酯化(醇、羧酸);氧化(醇、酚);缩聚(醇、酚、羧酸);中和反应(羧酸、酚)

2.最简式为CH2O的有机物：甲酸甲酯、麦芽糖、纤维素

错误,麦芽糖和纤维素都不符合

3.分子式为C5H12O2的二元醇，主链碳原子有3个的结构有2种

正确

4.常温下，pH=11的溶液中水电离产生的c(H+)是纯水电离产生的c(H+)的104倍

错误,应该是10-4

5.甲烷与氯气在紫外线照射下的反应产物有4种

错误,加上HCl一共5种

6.醇类在一定条件下均能氧化生成醛，醛类在一定条件下均能氧化生成羧酸

错误,醇类在一定条件下不一定能氧化生成醛，但醛类在一定条件下均能氧化生成羧酸

7.CH4O与C3H8O在浓硫酸作用下脱水，最多可得到7种有机产物

正确,6种醚一种烯

8.分子组成为C5H10的烯烃，其可能结构有5种

正确

9.分子式为C8H14O2，且结构中含有六元碳环的酯类物质共有7种

正确

10.等质量甲烷、乙烯、乙炔充分燃烧时，所耗用的氧气的量由多到少 正确,同质量的烃类,H的比例越大燃烧耗氧越多

11.棉花和人造丝的主要成分都是纤维素

正确,棉花、人造丝、人造棉、玻璃纸都是纤维素

12.聚四氟乙烯的化学稳定性较好，其单体是不饱和烃，性质比较活泼

错误,单体是四氟乙烯,不饱和

13.酯的水解产物只可能是酸和醇;四苯甲烷的一硝基取代物有3种

错误,酯的水解产物也可能是酸和酚

14.甲酸脱水可得CO，CO在一定条件下与NaOH反应得HCOONa，故CO是甲酸的酸酐

错误,甲酸的酸酐为:(HCO)2O

15.应用取代、加成、还原、氧化等反应类型均可能在有机物分子中引入羟基

正确,取代(卤代烃),加成(烯烃),还原(醛基),氧化(醛基到酸也是引入-OH)

16.由天然橡胶单体(2-甲基-1,3-丁二烯)与等物质的量溴单质加成反应，有三种可能生成物

正确, 1,2 1,4 3,4 三种加成方法

17.苯中混有己烯，可在加入适量溴水后分液除去

错误,苯和1,2-二溴乙烷可以互溶

18.由2-丙醇与溴化钠、硫酸混合加热，可制得丙烯

错误,会得到2-溴丙烷

19.混在溴乙烷中的乙醇可加入适量氢溴酸除去

正确,取代后分液

20.应用干馏方法可将煤焦油中的苯等芳香族化合物分离出来

错误,应当是分馏

21.甘氨酸与谷氨酸、苯与萘、丙烯酸与油酸、葡萄糖与麦芽糖皆不互为同系物

错误,丙烯酸与油酸为同系物

22.裂化汽油、裂解气、活性炭、粗氨水、石炭酸、CCl4、焦炉气等都能使溴水褪色

正确,裂化汽油、裂解气、焦炉气(加成)活性炭(吸附)、粗氨水(碱反应)、石炭酸(取代)、CCl4(萃取)

23.苯酚既能与烧碱反应，也能与硝酸反应

正确

24.常温下，乙醇、乙二醇、丙三醇、苯酚都能以任意比例与水互溶

错误,苯酚常温难溶于水

26.分子式C8H16O2的有机物X，水解生成两种不含支链的直链产物，则符合题意的X有7种

正确,酸+醇的碳数等于酯的碳数

27.1,2-二氯乙烷、1,1-二氯丙烷、一氯苯在NaOH醇溶液中加热分别生成乙炔、丙炔、苯炔

错误,没有苯炔这种东西

28.甲醛加聚生成聚甲醛，乙二醇消去生成环氧乙醚，甲基丙烯酸甲酯缩聚生成有机玻璃

错误,乙二醇取代生成环氧乙醚，甲基丙烯酸甲酯加聚生成有机玻璃

29.甲醛、乙醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、果糖、麦芽糖、蔗糖都能发生银镜反应

错误,蔗糖不是还原性糖,不发生银镜反应

30.乙炔、聚乙炔、乙烯、聚乙烯、甲苯、乙醛、甲酸、乙酸都能使KMnO4(H+)(aq)褪色

错误,聚乙烯、乙酸不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

31.常温常压下为气态的有机物： 1～4个碳原子的烃，一氯甲烷、新戊烷、甲醛。

32.小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）