烷，一系列饱和脂肪烃CnH2n+2（如甲烷、乙烷等）的任一种，此类化合物是构成石油的主要成分。烷即饱和烃，是只有碳碳单键的链烃，是最简单的一类有机化合物。烷烃分子中，氢原子的数目达到最大值，它的通式为CnH2n+2。分子中每个碳原子都是sp3杂化。最简单的烷烃是甲烷。

命名方式

单核烷及其命名

“烷”（-ane后缀）实际上并不仅仅指碳元素的饱和氢化物，而是可以指所有母体分子不含不饱和键的分子型氢化物。单核氢化物直接以“元素+烷”命名。

例如：

AlH3——铝烷

(CH3CH2CH2)3B——三丙基硼烷

(CH3CH2)4Pb——四乙基铅烷

“甲烷”的使用过于普遍，以至于被误认为是系统命名。但实际上，“碳烷(Carbane)”才是该物质的系统命名。这个名称虽极不常用，但知道其来历很有好处。

有些变价元素的不同氢化物采用同一烷的名称，非标准成键数的氢化物用前缀“λ”以示区别。由上表可知一般饱和烷的命名。

标准成键数：卤族1，氧族2，氮族3，碳族4，硼族3。

例如：

C6H5-SH5——苯基-λ⁶-硫烷

(C6H5)3PH2——三苯基-λ⁵-磷烷

直链烷命名

由相应的数字开头，碳烷不引入碳元素词头，非碳烷则必须加入核元素词头。

例如：

H2N-NH2——乙氮烷

HS-SH4-SH——2λ⁶-丙硫烷

PH2(PH)15PH2——十七磷烷

直链杂烷命名

母体原子被其他原子替代时，命名应附加杂原子相应词头修饰。当烷的骨架链电子被其他杂原子无规则占有时，用杂原子前缀词头修饰原命名，但在计骨架链总电子时应将杂原子数计入。

例如：

SiH3OSiH2O(SiH2)2OSiH2SiH3——2,4,7-三氧杂壬硅烷

若杂原子与主链原子交替出现在链上，且链两端元素相同，则以链段原子为杂原子命名。不必说链原子数。

例如：

SiH3NHSiH3——二硅杂氮烷

NH2(SiH2NH)3SiH2NH2——五氮杂硅烷

烷烃

烷烃中，每个碳原子都是四价的，只有碳碳单键，碳氢单键。采用sp3杂化轨道，与周围的4个碳或氢原子形成牢固的σ键。连接了1、2、3、4个碳的碳原子分别叫做伯、仲、叔、季碳；伯、仲、叔碳上的氢原子分别叫做伯、仲、叔氢。

为了使键的排斥力最小，连接在同一个碳上的四个原子形成四面体。甲烷是标准的正四面体形态，其键角为109°28′。

理论上说，由于烷烃的稳定结构，所有的烷烃都能稳定存在。但自然界中存在的烷烃最多不超过50个碳，最丰富的烷烃还是甲烷。

由于烷烃中的碳原子可以按规律随意排列，所以烷烃的结构可以写出无数种。直链烷烃是最基本的结构，理论上这个链可以无限延长。在直链上有可能生出支链，这无疑增加了烷烃的种类。所以，从4个碳的烷烃开始，同一种烷烃的分子式能代表多种结构，这种现象叫同分异构现象。随着碳数的增多，异构体的数目会迅速增长。

烷烃还可能发生光学异构现象。当一个碳原子连接的四个原子团各不相同时，这个碳就叫做手性碳，这种物质就具有光学活性。

烷烃失去一个氢原子剩下的部分叫烷基，一般用R-表示。因此烷烃也可以用通式RH来表示。

烷烃最早是使用习惯命名法来命名的。但是这种命名法对于碳数多，异构体多的烷烃很难使用。于是有人提出衍生命名法，将所有的烷烃看作是甲烷的衍生物，例如异丁烷叫做2-甲基丙烷。

应用

由于烷烃的制取成本较高（一般要用烯烃催化加氢），所以在工业上不制取烷烃，而是直接从石油中提取。由于烷烃不易发生反应，所以工业上也不把它作为化工基本原料。烷烃的作用主要是做燃料。天然气和沼气（主要成分为甲烷）是近来广泛使用的清洁能源。

由于烷烃大多来自于石油，所以必须经过分馏的过程，以得到各种不同用途的烷烃类。

异构体

不同的四碳烃类（从左到右）：正丁烷和异丁烷为同分异构体，化学式皆为C4H10；环丁烷和异丁烯为同分异构体，化学式皆为C4H8。

双环[1.1.0]丁烷是唯一化学式为C4H6的烷烃。

烷类的异构物大多链异构（由于支链不同而造成的异构物）。超过3个碳原子的烷烃可以以多种方式排列，形成同分异构体。烷烃异构物的数目会随着碳数增加而增加。

C1：没有同素异构体：甲烷

C2：没有同素异构体：乙烷

C3：没有同素异构体：丙烷

C4：两个异构体：正丁烷，异丁烷

C5：三个异构体：正戊烷，异戊烷，新戊烷

C6：五个异构体：己烷

C12：三百五十五个异构体

C32：27711253769个异构体

C60：22158734535770411074184个异构体，其中有很多为非稳定状态。

分布

烷烃是木星大气层的主要成分，烷烃在宇宙间分布众多，其中分布最多的是甲烷，而极少见由50个碳原子以上所构成的烷烃。

太阳系的分布

烷烃分布于太阳系间许多星球的大气层。有些占了较多的比例，例如天王星（2.3%）、土卫六（5%），但在大多星球上，分布较少，如地球、火星、土星等等。

地球上的分布

地球上的烷烃多为甲烷，而甲烷的浓度随地球纬度降低而递减，并在北纬40度及赤道附近都有明显浓度下降。北半球与南半球平均浓度各为1.65ppm及1.55ppm。

分类与用途

• 已烷（Hexane）

主要用途：植物性油脂、鱼油、树脂等之萃取溶剂，制造聚烯烃弹性体及药省等反应煤介物，制造胶带黏着剂、凡立水及车胎等之溶剂。

• 混合庚烷（Heptane）

主要用途：可做洋乾漆黏着剂之稀释剂或扩展剂及有机合工业之溶剂。

• 通用溶剂（Multi-Purpose Mineral Spirit）

主要用途：除用于酒精变性剂外，其用途为油漆稀释剂、油墨溶剂、胶合溶剂及一般工业用溶剂等。外观：透明液体，无悬浮物。

• 乾洗油（Stoddard Solvent）

主要用途：溶解力极佳，为纺织品之乾洗溶剂，唯略具味道。具有优良之溶剂特性，印染、杀虫剂除草剂之制造上应用亦广.外观：无色透明液体。

• 去渍油（Cleaning Naphtha）

主要用途：清除纺织品油渍、清洗机件、皮革脱脂、黏着剂及油墨、油漆之稀释剂.外观：透明液体，无悬浮物。

• 煤油（Paraffin oil）

主要用途：清洗机件、加热取暖、稻谷烘乾、烟叶烘乾等燃油。

• 油漆溶剂（VM& P Naphtha）

主要用途：油漆、瓷漆、透明漆、凡立水、油墨、人造皮革、纺织品、防水剂、木材防腐剂及人造树脂等之溶剂、稀薄剂及稀释剂。外观：透明液体，无悬浮物。

• 油漆溶剂-100、150、200（High-Flash Aromatic Naphtha）

主要用途：高溶解力之溶剂，广用于烤漆、油漆、凡立水等涂料调制，工业上多用作杀x剂、木材防腐剂及人造树脂、纺织品印染剂等之溶剂。外观：透明液体，无悬浮物。

• 稀释溶剂-170（Petroleum Thinner-170）

主要用途：高溶解力之溶剂，工业上多用作农药稀释调制成乳剂、木材防腐剂及人造树脂、纺织品印染剂等。外观：透明液体，无悬浮物。

烷烃系统命名

现命名法使用IUPAC命名法，烷烃的系统命名规则如下：

找出最长的碳链当主链，依碳数命名主链，前十个以天干(甲、乙、丙…）代表碳数，碳数多于十个时，以中文数字命名，如：十一烷。

从最近的取代基位置编号：1、2、3…（使取代基的位置数字越小越好）。以数字代表取代基的位置。数字与中文数字之间以 – 隔开。

有多个取代基时，以取代基数字最小且最长的碳链当主链，并依甲基、乙基、丙基的顺序列出所有取代基。

有两个以上的取代基相同时，在取代基前面加入中文数字：一、二、三…，如：二甲基，其位置以，隔开，一起列于取代基前面。异辛烷（2,2,4-三甲基戊烷）的结构式。异辛烷是汽油抗爆震度的一个标准，其辛烷值定为100。对于一些结构简单或者常用的烷烃，还经常用俗名。如，习惯上直链烷烃的名称前面加“正”字，但系统名称中并没有这个字。在主链的2位有一个甲基的称为“异”，在2位有两个甲基的称为“新”。这虽然只适合于异构体少的丁烷和戊烷，出于习惯还是保留了下来，甚至给不应该叫“异”的2,2,4-三甲基戊烷也冠上了“异辛烷”的名字。

化学性质

烷烃性质很稳定，因为C-H键和C-C双键相对稳定，难以断裂。除了下面三种反应，烷烃几乎不能进行其他反应。

氧化反应

R+O2→CO2+H2O

所有的烷烃都能燃烧，而且反应放热极多。烷烃完全燃烧生成CO2和H2O。如果O2的量不足，就会产生有毒气体一氧化碳（CO），甚至炭黑（C）。

以甲烷为例：

CH4+2O2→CO2+2H2O

O2供应不足时，反应如下：

CH4+2O2→CO2+2H2O

CH4+O2→C+2H2O

分子量大的烷烃经常不能够完全燃烧，它们在燃烧时会有黑烟产生，就是炭黑。汽车尾气中的黑烟也是这么一回事。

卤化反应

R+X2→RX+HX

由于烷烃的结构太牢固，一般的有机反应不能进行。烷烃的卤代反应是一种自由基取代反应，反应的起始需要光能来产生自由基。以下是甲烷被卤代的步骤。这个高度放热的反应可以引起爆炸。链引发阶段：在紫外线的催化下形成两个Cl的自由基

Cl2→Cl*/*Cl

链增长阶段：一个H原子从甲烷中脱离；CH3Cl开始形成。

CH4+Cl*→CH3++HCl（慢）

CH3++Cl2→CH3Cl+Cl*

链终止阶段：两个自由基重新组合

Cl*和Cl*，或 R*和Cl*，或 CH3*和CH3*.

裂化反应

裂化反应是大分子烃在高温、高压或有催化剂的条件下，分裂成小分子烃的过程。裂化反应属于消除反应，因此烷烃的裂化总是生成烯烃。如十六烷(C16H34)经裂化可得到辛烷和辛烯(C8H18)。由于每个键的环境不同，断裂的机率也就不同，下面以丁烷的裂化为例讨论这一点：

CH3-CH2-CH2-CH3→CH4+CH2=CH-CH3

过程中CH3-CH2键断裂，可能性为48%；

CH3-CH2-CH2-CH3→CH3-CH3+CH2=CH2

过程中CH2-CH2键断裂，可能性为38%；

CH3-CH2-CH2-CH2→CH2=CH-CH2-CH3+H2

裂化反应中，不同的条件能引发不同的机理，但反应过程类似。热分解过程中有碳自由基产生，催化裂化过程中产生碳正离子和氢负离子。这些极不稳定的中间体经过重排、键的断裂、氢的转移等步骤形成稳定的小分子烃。

在工业中，深度的裂化叫做裂解，裂解的产物都是气体，称为裂解气。烷烃的作用主要是做燃料。天然气和沼气（主要成分为甲烷）是广泛使用的清洁能源。石油分馏得到的各种馏分适用于各种发动机：

C1~C4（40℃以下时的馏分）是石油气，可作为燃料；

C5~C11（40~200℃时的馏分）是汽油，可作为燃料，也可作为化工原料；

C9~C18（150~250℃时的馏分）是煤油，可作为燃料；

C14~C20（200~350℃时的馏分）是柴油，可作为燃料；

C20以上的馏分是重油，再经减压蒸馏能得到润滑油、沥青等物质。

此外，烷烃经过裂解得到烯烃这一反应已成为生产乙烯的一种重要方法。

物理性质

常温常压（1大气压）下，（甲烷到丁烷）为气态，5-17之间的（戊烷到十七烷）为液态，18个碳（十八烷）以上为固态。

工业烷类

一、产品名称：石油醚

别名：石油精

英文名字：Petroleum ether，Ligroin，Petroleum benzin，Petroleum spirit，Benzin，Naphtha。

二、产品性状：

无色透明液体。有特殊气味。无荧光。易挥发。能与无水乙醇、苯、氯仿、乙醚、二硫化碳、四氯化碳和油类（蓖麻油除外）混溶，不溶于水。相对密度（d2020）0.625～0.660。沸点30～120℃。闪点-21.7℃。易燃。其蒸气与空气混合灼烧能引起爆炸。

三、质量标准：（GB/T15894-1995）

四、用途：

有机溶剂。萃取剂。医药，农药萃取淋洗，电子元件及光盘清洗，去垢。

五、包装与储运：

包装与储运按SH0164-92《石油产品包装储运及交货验收规则》进行。储存、输转和使用应做到专罐、专线、专车，不行与其它油品混装，绝对禁止混入含四乙基铅的汽油和被黄曲霉污染的物质，盛装容器应干净。本产品易燃易爆，储运容器应符合安全规定，防止日晒雨淋，保存于阴凉通风、远离火源、有防火措施的地方。

六、危险性质：

按《危险货物品名表》属中闪点易燃液体，编号32002

石油醚的根据馏程来确定其规格的，初馏温度为30摄氏度，终馏温度为60摄氏度的石油醚其规格为30-60，依此类推。

烷烃英文名

甲烷 methane

乙烷 ethane

丙烷 propane

丁烷 butane

戊烷 pentane

己烷 hexane

庚烷 heptane

辛烷 octane

壬烷 nonane

癸烷 decane

十一烷 undecane

十二烷 dodecane

十三烷 tridecane

十四烷 tetradecane

十五烷 pentadecane

十六烷 hexadecane

十七烷 heptadecane

十八烷 octadecane

十九烷 nonadecane

二十烷 icosane