糠醛，又称2-呋喃甲醛，其学名为α-呋喃甲醛，是呋喃2位上的氢原子被醛基取代的衍生物。它最初从米糠与稀酸共热制得，所以叫做糠醛。糠醛是由戊聚糖在酸的作用下水解生成戊糖，再由戊糖脱水环化而成。生产的主要原料为玉米芯等农副产品。合成方法有多种。糠醛是呋喃环系最重要的衍生物，化学性质活泼，可以通过氧化、缩合等反应制取众多的衍生物，被广泛应用于合成塑料、医药、农药等工业。

理化性质

物理性质

化学性质

由于糠醛具有醛基、二烯基醚官能团，因此糠醛具有醛、醚、二烯烃等化合物的性质，特别是与苯甲醛性质相似。在一定条件下，糠醛能发生如下化学反应：

1.糠醛经氧化制取顺丁烯二酸、顺丁烯二酸酐、糠酸、呋喃甲酸。

2.在气相条件下，糠醛经触媒氧化生成失水苹果酸。

3.糠醛加氢可制取糠醇、四氢化糠醇、甲基呋喃、甲基四氢呋喃。

4.糠醛蒸汽与水蒸汽经适当的触媒脱碳后可制得呋喃。

5.糠醛在强碱作用下发生康尼查罗反应，生成糠醇及糠酸钠。

6.糠醛可在脂肪酸盐或有机碱的作用下发生柏琴反应，同酸酐缩合生成呋喃丙烯酸。

7.糠醛与酚类化合物缩合生成热塑性树脂；与尿素、三聚氰胺缩合制造塑料；与丙酮缩合制取糠酮树脂。

发展历程

821年，Doebernier首先发现了糠醛。随后，人们对其物理化学性质及其合成方法进行了深入的研究；

1922年，美国QuakerOats公司首先实现了糠醛的工业化，主要应用于木松香脱色和润滑油精制方面，实现了糠醛在工业领域的应用；

20世纪40年代，糠醛广泛应用于合成橡胶、医药、农药等领域；

60年代以后，随着糠醛衍生物的开发，特别是呋喃树脂在铸造业的广泛应用，极大地促进了糠醛工业的发展。

主要用途

糠醛的化学性质活泼，可以通过氧化、缩合等反应制取众多的衍生物，是一种重要的有机化工产品，广泛应用于合成塑料、医药、农药等工业；

糠醛是极好的有机溶剂，用于提炼高级润滑油和柴油；

糠醛的衍生物有很高的附加值，糠醛是生产糠醇原料，糠醛在催化剂条件下加氢还原成糠醇，而糠醇是呋喃树脂的主要生产原料；

糠醛是一种重要的有机化工原料，可用其制取顺丁烯二酸酐、乙二酸、糠醇、四氢呋喃，还可用其合成糠醛树脂、呋喃树脂、橡胶硫化促进剂、橡塑防老剂、防腐剂等。主要用在医药、农药、兽药以及食品行业；

许多糠醛的衍生物具有很强的杀菌能力；

糠醛可代替甲醛与苯酚在酸或碱的催化下缩合，制造酚醛树脂。

制备方法

一步法

一步法是戊聚糖水解和戊糖脱水生成糠醛两步反应，在同一个水解锅内一次完成的。

一步法因其设备投资少,操作简单，在糠醛工业中得到了广泛的应用。经过近几十年发展，糠醛的生产工艺和技术都有了很大的提高，从最初的单锅蒸煮，发展到多锅串联以及连续生产工艺。

一步法蒸汽消耗量大，糠醛的收率低，并产生大量的废渣。目前糠醛生产厂处理废渣的办法主要是采用煤渣混烧技术将糠醛废渣用作产生蒸汽的燃料。

两步法

两步法是戊聚糖先在100℃左右水解生成戊糖，之后戊糖再在较高温度条件下脱水环化生成糠醛。

20世纪40年代初，J.W.Dunning等较早对两步法制备工艺作了研究，使用了一套连续设备，以硫酸为催化剂，玉米芯为原料制备糠醛。之后，许多研究人员对此做了大量的工作。第一步戊聚糖水解生成戊糖反应的条件温和，工艺已经很成熟,戊糖收率达到95%以上。

两步法工艺研究的重点在于对第二步，即戊糖脱水环化生产糠醛的研究。

两步法工艺较为复杂，设备投资高，第二步脱水的工艺条件不是十分成熟，在工业生产中未能得到广泛的实际应用。

生物质法

生物质含有大量半纤维素和纤维素，他们可以经过酸水解生成糠醛或糠醛系列有机产物。利用汽油或柴油在水解过程中动态地直接萃取出部分糠醛及其它溶于油品中的水解产物，间接地增加了燃油的可使用量，达到"生产"生物液体燃油的目的。

此技术仍然处于理论实验阶段，还有很多问题需要解决。如果此技术实际应用后，既可以解决农村生物质利用的问题，又可以改变汽车工业对石油依赖的现状，具有巨大的社会经济效益。

安全信息

安全术语

S1/2：Keep locked up and out of reach of children.

上锁保管并避免儿童触及。

S26：In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.

眼睛接触后，立即用大量水冲洗并征求医生意见。

S36/37/39：Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.

穿戴适当的防护服、手套和眼睛/面保护。

S45：In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the lable where possible).

发生事故时或感觉不适时，立即求医（可能时出示标签）。

风险术语

R21：Harmful in contact with skin.

与皮肤接触是有害的。

R23/25：Toxic by inhalation and if swallowed.

吸入和吞食是有毒的。

R36/37：Irritating to eyes and respiratory system.

刺激眼睛和呼吸系统。

R40：Possible risks of irreversible effects.

可能有不可逆作用的风险。

环境影响

健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。/n/n健康危害：蒸气有强烈的刺激性，并有麻醉作用。动物吸入、摄入或经皮肤吸收均可引起急性中毒，表现有呼吸道刺激、肺水肿、肝损害、中枢神经系统损害、呼吸中枢麻痹，以致死亡。

毒理学数据

1、急性毒性

小鼠经口LC50：425 mg/kg；

大鼠吸入LD50：601mg/m3，4小时；

小鼠腹腔LC50：1490 mg/kg；

狗经口LD50：2300mg/kg；

豚鼠经口LD50：541.7mg/kg；

大鼠经口LD50：65mg/kg

2、刺激性

家兔经皮：500mg（24h），中度刺激。

家兔经眼：20mg（24h），重度刺激。

3、亚急性与慢性毒性

狗吸入507mg/m3，每天6h，每周5d，共4周，产生肝脂肪变性。

4、致突变性

微生物致突变：鼠伤寒沙门菌8094μg/皿。

细胞遗传学分析：仓鼠卵巢2500μmol/L。

DNA抑制：人HeLa细胞3mmol/L。

姐妹染色单体交换：人淋巴细胞70μmol/L。

程序外DNA合成：人类肝脏2nmol/L（24h）。

5、致癌性

IARC致癌性评论：G3，对人及动物致癌性证据不足。

应急方法

泄漏应急处理

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。尽可能切断泄漏源，防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土干燥石灰或苏打灰混合。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；喷雾状水冷却和稀释蒸气、保护现场人员、把泄漏物稀释成不燃物。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

防护措施

呼吸系统防护：可能接触其蒸气时，应该佩戴过滤式防毒面具(半面罩)。

眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。

身体防护：穿防静电工作服。

手防护：戴防苯耐油手套。

其它：工作现场严禁吸烟、进食和饮水。工作毕，沐浴更衣。保持良好的卫生习惯。

急救措施

皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。就医。

眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。

吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。

食入：饮足量温水，催吐。就医。

灭火方法：灭火剂：雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。用水灭火无效，但可用水保持火场中容器冷却。

包装及贮运: 采用铁桶包装，每桶 240 公斤 。贮于阴凉、干燥、通风处。